El 22 de junio de 1948 ocurriría algo que cambiaría para siempre la sociedad británica. Tras la Segunda Guerra Mundial, el país se encontraba con escasez de mano de obra, por lo que el gobierno inglés comenzó a alentar la inmigración masiva de los países del Imperio británico y la Commonwealth. 492 inmigrantes llegaron ese día desde Jamaica hasta Tilbury, ciudad situada en el condado de Essex. Lo hicieron a través del barco de pasajeros Empire Windrush en busca de prosperidad y empleo.

Un anuncio en un periódico jamaicano ofrecía transporte barato en el barco para cualquiera que quisiera venir y trabajar en el Reino Unido. Muchos exmilitares aprovecharon esta oportunidad para regresar a Gran Bretaña con la esperanza de reincorporarse a la RAF, la rama aérea de las Fuerzas Armadas Británicas y la fuerza aérea independiente más antigua del mundo, mientras que otros decidieron hacer el viaje solo para probar suerte. La llegada de estos inmigrantes se ha convertido en un hito importante en la historia de la Gran Bretaña moderna, y la imagen de los indios occidentales que abandonan la pasarela del Empire Windrush simboliza el comienzo de la moderna sociedad multicultural británica.

A través de campañas de inmigración los sucesivos gobiernos británicos alentaban a los afro-caribeños a viajar a Gran Bretaña, muchos de los recién llegados sufrieron, sin embargo, prejuicios, intolerancia y racismo extremo de sectores de la sociedad británica blanca. Esto marcaría las relaciones de los pueblos de África y el Caribe con la comunidad en general durante un largo período. Los primeros inmigrantes africanos y caribeños encontraron que se les negaba el empleo privado y la vivienda por motivos de raza. Los sindicatos a menudo no ayudarían a los trabajadores afro-caribeños y algunos pubs, clubes, salones de baile e iglesias prohibirían la entrada a personas negras. La vivienda era escasa después del bombardeo de tiempos de guerra, y la falta de la misma llevó a algunos de los primeros enfrentamientos con la comunidad blanca establecida.

Los choques continuaron y empeoraron en la década de 1950. En 1958, ataques en el área de Notting Hill por jóvenes blancos enturbiaron las relaciones con los residentes extranjeros. Al siguiente año la comunidad caribeña celebraría como una respuesta a estos ataques un carnaval local, este es considerado el precursor el actual Notting Hill Carnival que se celebra cada año en el popular barrio londinense.

En 1962, el Reino Unido promulgó la Ley de Inmigrantes de la Commonwealth, que restringía la entrada de inmigrantes y, en 1972, solo los titulares de permisos de trabajo, o las personas con padres o abuelos nacidos en el Reino Unido, podían ingresar. A pesar de las medidas restrictivas, ahora existía toda una generación de británicos con herencia afro-caribeña, que contribuía a la sociedad británica en prácticamente todos los campos.

Esta larga relación entre la inmigración caribeña e Inglaterra llegaba a un punto culmen de tensión en 2018. Los periódicos británicos empezaron a informar que el Ministerio del Interior había amenazado a los inmigrantes de la Commonwealth que llegaron antes de 1973 con la deportación si no podían demostrar su derecho a permanecer en el Reino Unido. En abril de 2018, la primera ministra Theresa May se disculpó con los líderes de los países del Caribe por la forma en que los inmigrantes habían sido tratados, prometiendo una compensación a los afectados. En lo que se conoce como el escándalo de Windrush, la secretaria de Interior Amber Rudd inicialmente negó la existencia y luego negó conocer los objetivos agresivos de deportación del departamento, pero finalmente renunció el 29 de abril de 2018 después de que los medios de comunicación publicaran documentos que indicaban que ella era conocedora de todo.

En 2018, el 22 de junio pasó a ser reconocido como un día nacional para conmemorar y celebrar la migración y las comunidades de migrantes en Gran Bretaña, y en el apogeo del escándalo Windrush , el Gobierno británico anunció que se celebraría un Día Anual de Windrush, apoyado por una subvención de hasta 500.000 libras esterlinas, para reconocer y honrar la contribución de aquellos que llegaron entre 1948 y 1971 y para mantener vivo su legado para el futuro.

El Gobierno británico ha decidido, además, honrar a la generación Windrush a través de un memorial tras 71 años desde la llegada de los primeros «pioneros» al país. El memorial se erigirá en la estación de Waterloo de Londres. Se trata de una de las terminales más famosas e importantes de la capital británica además de la más grande y transitada.