La maggior parte dei percorsi formativi si concentra su ciò che è stato compreso. La Cortona Week si interroga, invece, su cosa accada alla persona che giunge a tale comprensione. Dal 1985, la Cortona Week riunisce scienziati, artisti, filosofi ed esperti provenienti da diversi ambiti accademici, culturali e professionali, invitandoli a riflettere oltre i confini delle rispettive discipline. Nel corso della settimana, i partecipanti seguono lezioni, le discutono in piccoli gruppi e collaborano con scienziati, artisti, pensatori e professionisti, condividendo la quotidianità. Il programma favorisce una circolazione di idee che spazia dalla conversazione alla pratica, fino alla vita di tutti i giorni. I partecipanti trovano uno spazio in cui mettere in discussione i propri presupposti, confrontarsi con prospettive inedite e collegare la comprensione intellettuale all'esperienza personale.