Las quiralesidades, una propiedad geométrica y molecular de ciertos compuestos orgánicos, describen, en términos estructurales y físicos, que estas moléculas no son superponibles a su imagen especular. El término proviene de la palabra griega "kheir", que significa "mano", y del sufijo “-ilidad” o “-alidad”, que forma sustantivos abstractos en español a partir del adjetivo, para indicar una cualidad, estado o condición. Por ejemplo, la mano izquierda y la derecha son imágenes especulares entre sí, pero no pueden superponerse con absoluta simetría. ¿Por qué?

Un objeto quiral carece de un eje de simetría plano (simetría especular): una línea (eje) imaginaria que, al dividir el objeto (molécula) por su plano central, deja las partes en cada plano no todas simétricas;es decir, no equidistantes a dicho eje.

Centro quiral (o asimétrico): En los compuestos orgánicos quirales, la quiralidad se origina en un átomo de carbono al que están unidos cuatro grupos sustituyentes diferentes. Este punto se conoce como estereocentro y al compuesto como estereoisómero, ya que los isómeros químicos son compuestos que contienen el mismo número y tipo de átomos, pero con una configuración diferente. Específicamente, sus átomos y grupos funcionales están dispuestos en posiciones opuestas debido a sus enlaces atómicos y moleculares.

  • Enantiómeros: La disposición particular o conformación de dos formas especulares no superponibles de una molécula quiral se denomina enantiómero. Las dos formas de enantiómeros tienen las mismaspropiedades físicas,excepto la interacción con laluz polarizadaen un plano. Un estereoisómero desvía el plano de polarización de la luz hacia la derecha, y el otro, en la dirección contraria, hacia la izquierda.

  • Levógiro o Dextrógiro: Otra particularidad de esta propiedad óptica es que, no está relacionada con el tipo de enantiómero. Esto es, el sentido en que la molécula, en su totalidad, gira el plano de la luz polarizada; ya sea en el sentido contrario a las manecillas del reloj (levógiro) o en el sentido de las manecillas (dextrógiro). No depende de que el enantiómero correspondiente sea R (del latín ‘rectus’, derecho) o S (del latín ‘sinister’, izquierdo); de hecho, pueden ser L-dextrógiro o L-levógiro, o D-dextrógiro o D-levógiro.

Importancia para la ciencia y la vida

Una vez aclarados y mencionados todos los aspectos químicos y físicos de los compuestos quirales. Veamos su importancia e implicación en la biología, la farmacia, la medicina y otras Ciencias de la Vida.

  • Biología: Muchas de las biomoléculas que los seres vivos procesan, consumen y metabolizan, como azúcares y aminoácidos, que forman los polisacáridos y las proteínas, son quirales. Mucho más importante, los organismos vivos, en su mayoría, solo pueden consumir y metabolizar uno de los dos enantiómeros. Por ejemplo, la sacarosa, un disacáridoformado porglucosayfructosaa partes iguales. No todas las glucosas y fructosas son específicas; el nombre químico de la sacarosa es α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranosa o 2-O-(α-D-glucopiranosil)-β-D-fructofuranosa. Si la configuración específica de α-D-(1→2)-β-D- cambia, no seremos capaces de consumir la sacarosa y, por ende, moriremos.

  • Farmacología y medicina: Por eso, la especificidad química a la hora de fabricar y formular medicamentos es crucial, ya que en el desarrollo de fármacos, dos enantiómeros de una molécula pueden tener efectos farmacológicos muy distintos en el cuerpo humano, debido a que el entorno de los receptores moleculares de enzimas, proteínas y otros es quiral.

  • Naturaleza (Ecosistema): Nuestros ecosistemas naturales, por adaptación biológica, están diseñados para la quiralidad, que se manifiesta en patrones naturales a gran escala, como los de conchas y caracoles, que son dextrógiros.

  • La Hélice Doble del ADN: El caso significativo de la importancia de la quiralidad para la vida. La hélice doble del ácido desoxirribonucleico,más conocido por las siglas ADN. Salvo muy pocas excepciones, el ADN de cualquier forma de vida en el planeta es una hélice doble dextrógira de ADN-B, nombre del modelo propuesto por Watson y Crick para la estructura secundaria del ADN. Su contraparte, la hélice doble levógira, se denomina ADN-Z (en la naturaleza) o ADN-L (en el caso de la vida espejo sintética).

  • Un hecho aparentemente simple marca una gran diferencia: la predominancia del ADN-B se debe a su estabilidad termodinámica. En cambio, el ADN-Z (la forma levógira) presenta una estructura en zigzag, es más estrecha y requiere condiciones muy específicas para existir. Si el ADN fuera predominantemente levógiro, las proteínas que 'abrazan' el ADN-B simplemente no encontrarían dónde encajar, lo que detendría la maquinaria de la vida.

  • La diferencia es relevante: Aunque, parece poco, eso hace que, el ADN-A sea una hélice doble más abierta, con mayor diámetro, y una disposición de las bases nitrogenadas más alejada del eje de la hélice. Eso provoca que, las bases nitrogenadas estén muy inclinadas respecto de la horizontal, más próximas entre sí, y localizadas más simétricamente respecto al centro.

¿Por qué es relevante? Si el ADN, en su forma biológicamente más común (ADN-B), fuera predominantemente una hélice doble levógira, la vida tal como la conocemos no sería viable, ya que todos los procesos biológicos que dependen de la estructura del ADN se verían comprometidos por una serie de fallos e incompatibilidades. Los principales fallos e incompatibilidades serían:

  • Fallo en el reconocimiento y en la función de las proteínas: el efecto más crítico sería que las proteínas y enzimas que interactúan con el ADN perderían su función.

Enzimas de replicación y transcripción: Enzimas como lahelicasa(que desenrolla el ADN), la ADN polimerasa (que sintetiza nuevas hebras) y las ARN polimerasas (que transcriben el ADN a ARN) tienen formas tridimensionales muy específicas, "diseñadas" para encajar y operar sobre una hélice dextrógira. Una hélice levógira alteraría la geometría de interacción, impidiendo que estas enzimas se unieran entre sí o funcionaran correctamente.

  • Factores de transcripción y regulación: Las proteínas reguladoras que se unen a secuencias específicas del ADN para controlar la expresión génica no podrían reconocer ni unirse a la estructura invertida. Esto alteraría radicalmente, o detendría, la expresión genética.

  • Maquinaria celular general: Todas las proteínas implicadas en la reparación del ADN, el empaquetamiento (como las histonas) y la segregación cromosómica requerirían una reingeniería completa para adaptarse a la quiralidad invertida.

Incompatibilidad bioquímica global

La quiralidad es una propiedad fundamental de las moléculas biológicas. Los aminoácidos que forman las proteínas son predominantemente L-aminoácidos, y los azúcares del esqueleto del ADN (desoxirribosa) son D-azúcares. Esta quiralidad intrínseca es la razón por la que se favorece la formación de hélices dextrógiras. Si el ADN fuera levógiro, implicaría una alteración fundamental en la quiralidad de los componentes moleculares básicos de la vida”.

En la próxima entrega, ¿Podría existir un Universo Espejo? De vida quiral opuesta a la nuestra.